에스터, ester, 에스테르
유기 화합물의 하나로, 유기 라디칼이 산의 수소 분자 자리에 치환된 것을 말한다.
에스터라는 이름은 독일어 에시히에테르(Essigäther, 식초 에테르)에서 유래되었다.
에스터의 가장 공통적인 전형은 카르복시산-에스터(R'-C(=O)-O-R2)이며 다른 에스터로는 인산, 황산, 질산과 붕산 에스터 등이 있다.
휘발성 에스터는 대개 향기를 지니며, 향수, 에센스(필수기름)와 페로몬에서 발견된다. 그리고 많은 과일들에 그 향을 준다. 에틸 아세테이트와 메틸 아세테이트는 중요한 솔벤트이며 지방산 에스터는 지방과 지질을 형성하고 폴리에스터는 중요한 플라스틱이다. 순환 에스터는 락톤이라 불린다.
에스터는 에스테르화라는 산과 알코올 사이의 축합 반응으로 합성할 수 있다.
에스터의 제조법(preparation)
에스터 결합
에스터결합(ester結合)은 산과 알코올이 반응하여 물 분자가 빠져나오는 결합이다. 생성되는 물질은 에스터형을 취한다.
뉴클레오타이드들 간의 인산다이에스터 결합(phosphodiester bond)
에스테르의 명명법
산의 이름 뒤에 알코올의 골격인 알킬기(基)의 이름을 붙이는 방법을 사용하는데, 예를 들면 아세트산 CH3COOH와 에틸알코올 CH3CH2OH에서 물 1 분자가 떨어져 나가서 만들어지는 에스테르는 아세트산에틸 CH3COOCH2CH3라고 한다. 휘발성 에스테르는 대개 향기를 지니며, 향수, 에센스(필수기름)와 페로몬에서 발견된다. 아세트산메틸과 아세트산에틸은 중요한 유기용매이며 지방산 에스테르는 지방과 지질을 형성하고 폴리에스터는 중요한 플라스틱이다. 순환(고리) 에스테르는 락톤이라 불린다.
그 외에도 많은 과일의 특유의 향을 주는 물질이다.
에스테르 목록
아세트산펜틸 - CH3COO(CH2)4CH3- 바나나
아세트산이소펜틸 - CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 - 바나나
아세트산프로필 - CH3COOCH2CH2CH3 - 복숭아
아세트산헥실 - CH3COO(CH2)5CH3 - 딸기
부티르산에틸 - CH3CH2CH2COOCH2CH3 - 파인애플
프로판산에틸 - C2H5COOC2H5 - 파인애플
아세트산벤질 - CH3COOCH2C6H5 - 재스민
아세트산신나밀 - CH3COOCH2CH=CHC6H5 - 히아신스
게피산에틸 - C6H5CH=CHCOOC2H5 - 호박
아세트산에틸 - CH3COOC2H5 - 사과
아세트산옥틸 - CH3COOC8H17 - 오렌지
이 외에도 락톤은 코코넛 향과 관계되어있다.
곡주를 빚는 과정에서 자연적으로 합성되기도 하며 곡식으로만 술을 빚어도 과일향이 나는 이유가 바로 에스테르 때문이다. 중국의 농향(浓香) 형의 백주가 대표적인 예.
반응
예전 화1에서 배운 반응은 비누화 반응과 가수 분해 반응이 있다.
비누화 반응은 에스테르에 강한 염기를 넣고 가열하면 지방산의 염(비누)과 알코올을 생성하는 반응이다. 아래 반응식에서 RCOONa가 비누다.
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH
가수분해 반응은 황산 같은 산 촉매 하에서 가수 분해되어 카복실산과 알코올을 생성하는 반응이다.
RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH
파이토케미컬
사슬형 에스테르(ester)로는 사과, 파인애플, 딸기, 포도등에 함유되어 맛과 향기에 관여하는 식물 천연물질들인 부틸 아세테이트(Butyl acetate), 에틸 부티레이트(Ethyl butyrate, 부티르산 에틸), 포름산에틸(formate ethyl)등이 있다. 한편 락톤(lactones)으로 불리는 고리형 에스테르 계열도 있다. 이들은 모두 파이토케미컬(Phytochemicals)들로 자연계에 널리 존재한다.