별명은 사자의 심장이고 역대 최고의 클러치 해결사중 한명이자 스테판 커리와 함께 리그의 트렌드인 딥3를 정착시킨 주역.
외곽슛의 비중이 높고 돌파 및 핸들링, 스크린 활용, 패스 등 가드가 갖추어야 할 기술들을 모두 갖춘 리그 최정상급 공격형 포인트가드이다. 슈팅은 커리보단 떨어지고, 운동능력은 웨스트브룩에게 밀리며, 핸들링은 어빙에게 못 미치는 대신 저 세가지를 모두 최상급으로 갖추어 밸런스가 매우 좋다.[3] NBA에서 가장 능숙하게 3점 슛을 성공시킬 줄 아는 선수 중 한명인데, 3점슛의 시도수와 성공률이 모두 높으며 딥3에 한해서는 커리를 뛰어넘는다.[4] 아이솔레이션 뿐만 아니라 한때 같이 뛰었던 알드리지를 비롯한 팀원과의 2대2 플레이 역시 자유자재로 구사하고 핸들링 역시 안정적이다. 플럼리나 너키치와 같이 피딩 능력을 갖추고 있는 빅맨과 함께 뛰면서 더욱 빛을 발하고 있는 능력. 작은 신장에도 불구하고 감탄이 나오는 덩크를 성공시키는 운동능력 역시 가지고 있다. 오프 더 볼 무브 역시 좋아 다재다능한 포워드인 니콜라스 바툼의 패스도 잘 받아먹었다. 2015-16시즌 들어서는 리딩에서도 일취월장하며, 스스로 득점을 만드는 능력이 부족한 팀원들을 잘 살리는 모습을 보여주고 있다. 공격에서는 못하는게 없는 토탈패키지로, 듀얼가드의 완성형이라 보아도 큰 무리가 없다. 자타공인 NBA 최고의 공격수들 중 하나.
슛 릴리즈가 굉장히 빠르고 딥3가 많다. (원 모션과 투 모션의 중간쯤 되는 슈팅폼을 가지고 있다.) 특히 너키치와 2대 2 플레이시 3점 부근에서 너키치의 스크린 후 바로 올라가는 딥3가 일품이다. 릴라드의 컷인을 잘 봐주는 너키치의 패스 역시 주목할 만하다. 코트 중앙의 구단 로고 외곽선을 밟은채로 쏘는 딥3인 로고샷도 자주 구사하며 그 성공률 또한 40%가 넘는다.[5] 그래서 3점라인 밖에서 놔두면 어디에서 슛을 쏠 지 모르고, 그렇다고 그 이외의 선택지가 그보다 못한 것도 아닌지라 릴라드를 상대하는 팀들은 아예 릴라드가 하프코트를 넘는 순간부터 픽앤롤로 순간적으로 오픈슛 상황에 놓이지 않도록 모든 선택지를 봉쇄해버리는 전략을 쓴다. 스타크래프트로 치면 이들의 등장은 사거리업 드라군을 넘어 시즈탱크에 사거리 업을 달아버린 수준이 되었다. 그래서 다른 팀에도 이런 딥3 슈터들이 우후죽순처럼 등장했고, 수비하는 쪽도 딥3를 막기 위해 전체적으로 스피드를 올리고 수비범위를 늘리는 식으로 대응할 정도로 트렌드 변화가 크게 일어났다.
내구성이 상당히 뛰어나 3년차까지는 한 경기도 결장이 없었고, 매 시즌 35분 이상씩을 뛰어주며 포틀랜드 기대주들의 유리몸 잔혹사(그렉 오든, 브랜든 로이)도 끊어냈다. 리그에서 손꼽히는 강심장인 것 역시 매력 포인트. 경력이 아직 길지 않은데도 정규시즌에 여러 차례 위닝 샷을 보여주더니, 첫 플레이오프에서 블레이저스 역사에 길이 남을 버저 비터를 성공시켰다.
대학 때부터 단점으로 지적받던 약한 수비력은 고치지 못하고 있다. 신장이 애매하고[6] 매치업 상대를 자주 놓치며, 스크린에 걸려 지워지는 일이 허다하다. 스크린을 예상해서 피해가거나 몸으로 뚫고 나가야 하는데 두 가지 모두에서 서툴고, 포틀랜드 팀 전체의 수비력이 썩 좋지 못하기에 동료들과 소통하며 스위칭 디펜스를 펼치는 것도 어렵다. 2019년 플레이오프에서 동급 최강 신체스펙을 자랑하는 웨스트브룩을 비교적 잘 수비하는 의외의 모습을 보여주기도 했지만[7], 전반적인 수비능력은 커리나 어빙 등 수비로 까이는 다른 포인트가드 슈퍼스타들에 비해 하등 나을게 없는 수준.
슛뿐만 아니라, 카이리 어빙 만큼 돌파 후 마무리가 확실한 선수이다. 일단 돌파가 되면 장신 선수들이 있어도 더블클러치 혹은 빠른 레이업을 성공시키는 장면을 수 없이 연출한다. 특히 돌파 중 속도를 조절하면서 상대 수비수의 타이밍을 빼앗는 기술은 리그 최강이라고 할 수 있다. 폭발적인 퍼스트스텝으로 진입하여 순간적으로 제동하는 듯하다가, 급격히 가속하여 레이업을 올려놓는 식. 점프 이후의 바디밸런스도 탁월하여 상대 빅맨과의 충돌 후에도 어떻게든 레이업을 올려놓는 능력이 뛰어나다. 한국에서 포틀랜드 경기가 꽤 비중있게 중계되고 있는데, 경기 중 조현일, 박세운 해설자가 릴라드와 맥컬럼 대해 설명할 때 수비에서의 아쉬움은 전달했어도 골밑 마무리 능력 부족에 대한 설명은 전혀 없었고 칭찬이 가득했다.
신장이 작기 때문에 덩크 시도 자체는 많지 않지만, 수비수들이 버티고 있는 와중에 림어택을 하거나 빅맨을 상대로 인유어페이스를 꽂아버리는 등의 플레이로 운동능력을 과시하는 덩크를 종종 보여주기도 한다.
슛감이 좋지 않은 날도 많은 외곽슛을 시도하는 난사 성향을 약간 보이지만, 전체적인 공격 옵션이 부족한 팀의 1옵션인 점을 감안해야 한다. 이 성향은 에이스 선수들이 컨디션 난조일때 가지고 있는 단점이기에 릴라드만의 문제는 아니다. 과거의 코비 브라이언트, 앨런 아이버슨이나 러셀 웨스트브룩, 제임스 하든 등 에이스의 숙명과 같은 것으로서 경기가 풀리지 않을 때 나타날 수밖에 없다. 게다가 포틀랜드는 벤치 멤버들의 취약함 때문에 2쿼터~3쿼터 초반의 승부에 매우 취약하여 4쿼터에 접전 승부를 자주 연출하는, 도무지 승패를 예측할 수 없는 팀 색깔을 가지고 있다. 그런 탓에 경기 막판이 될수록 에이스인 릴라드의 어깨가 무거울 수밖에 없는 것. 그럼에도 클러치 타임마다 포틀랜드의 공격을 주도하며 팀을 이끌고 있다.