유기화합물, 有機化合物, Organic compound
구조의 기본골격으로 탄소 원자를 갖는 화합물. 따라서 탄소 화합물과 사실상 같은 말이다.
여기서 탄산, 탄산염, 탄소산화물(일산화탄소, 이산화 탄소 등), 탄화물, 사이안화물, 사이안산과 사이안산염, 풀민산 및 풀민산염은 제외된다. 그 외에 SiC, CS2 등도 통상 무기화합물로 간주된다. 물론 탄산염이나 사이안산염 등의 경우 염에 들어있는 음이온이나 양이온에 유기 이온이 포함되어 있다면 유기화합물이다. 그래서 화학에서의 일반적인 관례에 맞게 어디까지 유기화합물이고 어디까지 무기화합물인지 쉬운 문장으로 표현하기는 좀 쉽지 않은 편이다.
메테인은 원시 지구 대기에 존재했던 물질이라서 무기물로 보기도 한다.
일단 크게 봐서 탄소에 수소가 결합되어 있고, 에너지원으로 이용가능하면 유기물로 봐도 큰 무리는 없다. 학자나 분야에 따라 탄소 원자가 없는 NO2, NO3-, SO2 등도 유기물로 보기도 한다. 그 이유는 자연적으로 생성되기 힘들고, 주로 생명체에서 생성되고 이용되며 에너지를 가지고 있기 때문이다.
이전에는 동식물의 생명력에 의해서만 생성될 수 있는 화합물을 유기화합물로 정의했으나, 1828년 뵐러가 무기화합물인 시안산과 암모니아로 요소(尿素)를 합성한 뒤로 현재의 방식으로 유기화합물과 무기화합물을 구별하게 되었다. 자연상태에서 생명활동 없이는 좀처럼 생겨나기 어려운 탄소 화합물이라면 유기물로 불러도 큰 무리는 없다. 애초에 organic이라는 말부터가 생명활동과 관계되었다는 뜻이고, 한자어의 機 또한 생명체를 의미한다.
유기화합물
Organic Compound
방향족 · 비타민 · 아마이드 · 아민 · 알데하이드 · 알칼로이드 · 알코올 · 에스테르 · 에터 · 카복실산 · 케톤 · 탄수화물 · 탄화수소 · 퓨린
특히 카보닐기에서 한쪽이 R(유기 치환제)인 경우에서 알데하이드, 케톤, 카복실산, 에스테르를 통칭해서 아실기(acyl group)로 다룬다.
유기화합물 특징
보통 탄소(C), 수소(H), 산소(O)로 이루어져 있고, 질소(N), 황(S), 인(P), 할로젠 원소 등의 비금속 원소를 포함하기도 한다. 탄소끼리 결합해서 사슬이나 고리 모양의 화합물을 형성하며, 분자식이 같아도 구조나 입체 배열이 다르면 성질이 달라지는 이성질체가 된다. 따라서 이러한 이성질체가 많아서 화합물의 수는 약 300만 개 이상이다. 분자 사이의 힘이 약해서 융점, 비등점이 낮고 보통 공유 결합을 하고 있어서 대부분 비전해질이다.
대부분 쉽게 연소되어 가연성이고, 불완전연소 시 유독가스를 많이 발생시키는 특징이 있다. 산소가 없으면 열분해되어서 탄소가 떨어져 나가게된다. 그을음 같은 게 많이 발생한다고 생각하면 쉽다. 극성이 없거나 약해 물에 잘 녹지 않는 소수성이며, 알코올, 벤젠, 아세톤, 에테르 같은 유기용매와 잘 섞인다. 또한 비전해질인 성질이 대부분이라 전기전도성이 거의 없다고 보면 된다. 대신 분자가 커지면 약하게라도 극성을 띌 수 밖에 없기 때문에 유전율이 큰 특징을 가진다. 커패시터를 진공으로 만들기 힘들면 유기물로 채우는 이유.
[참고] ① 탄소를 포함하고 있는 화합물은
기본적으로(글자 그대로) 탄소 화합물이다.
② 탄소 화합물은
유기 화합물과 무기 화합물로 구분할 수 있다.
[참고] 모든 유기 화합물은 탄소 화합물인가? YES.
모든 탄소 화합물은 유기 화합물인가? NO.
현대 화학에서 유기물, 즉 유기 화합물이란
“탄소(C)를 포함하는 화합물”을 뜻합니다.
이 때문에 유기 화합물 대신 탄소 화합물이라고도 합니다.
[참고] 이산화탄소(CO2)는 탄소 화합물인가?
“탄소 화합물 = 유기 화합물”, 이렇게 정의하지만,
이산화탄소와 같은 탄소 화합물은 무기 화합물이다.
즉, 이산화탄소는 탄소 화합물이 맞지만, 유기 화합물은 아니다.
이 때문에,
이산화탄소는 탄소 화합물인가? 라고 질문했을 때,
답변하기 조금 애매할 수도 있다. 왜냐하면,
유기 화학자의 관점에서는 탄소 화합물이 아니지만,
무기 화학자의 관점에서는 탄소 화합물이기 때문이다.
Q. 유기 화합물은 탄소 화합물인가?
Q. Are organic compounds carbon compounds?
A. Yes, organic compounds are carbon compounds.
Q. 탄소 화합물은 유기 화합물인가?
Q. Are carbon compounds organic compounds?
A. Yes, carbon compounds are organic compounds.
단, 이산화탄소(CO2), 탄산(H2CO3)과 같이 몇 가지 예외 물질은 있습니다.
[예외] 산화물(CO, CO2), 시안화물(시안화칼륨 KCN 등), 탄산염(탄산나트륨 Na2CO3 등)
( 즉, 이들 화합물은, 비록, 탄소를 포함하고 있으나, 무기물입니다. )
( 유기화합물의 기원이 “생명체가 만드는 물질”이기 때문. )
( 예외이므로, 따로 외워야 합니다. )
( 참고: CO2는 무기물)
따라서 유기물에 포함되려면
일단 무조건 탄소를 포함하고 있어야 합니다.
만약 분자 내에 C–C 결합 또는 C–H 결합이 존재하면,
그 물질은 99% 유기물일 가능성이 높고,
존재하지 않으면, 99% 무기물일 가능성이 높습니다.
( C–C 결합 또는 C–H 결합이 존재하면 유기물,
존재하지 않으면, 무기물이라 생각해도 좋습니다. )
( 이것은 CO2나 CS2가 무기물인 이유를 설명합니다. )
단, 아래에 나오는 요소, H2N–CO–NH2는,
비록 분자 내에 C–C 결합 또는 C–H 결합이 존재하지 않지만,
유기물입니다.
( ∵ 생명체가 만드는 물질이므로... )
( 예외: CCl4)
유기물을 제외한 나머지 모든 물질은 무기물(무기 화합물)에 해당합니다.
예를 들어, 질소(N)와 수소로 이루어진 암모니아(NH3)는 무기물에 해당합니다.
( ①과 ② 사이에, 즉 1828년 훨씬 이전에, )
분석 기술이 발전함에 따라, 유기물은 탄소를 포함하고 있다는 것을 알게 됩니다.
② 생명체가 아닌 실험실 비커에서도 인공적으로 유기물을 만들 수 있었기에,
“생명체가 만드는 물질 = 유기물”이라는 정의는 더 이상 맞지 않게 됩니다.
그래서...
메테인(메탄, CH4)은 가장 간단한 탄소 화합물(= 유기물, 유기 화합물)이자,
또한 가장 간단한 탄화수소 화합물이다.
정리하면,
처음에 우매한 인간들이 “유기물 = 생명체가 만드는 물질”,
이렇게 정의하자고 약속했습니다.
인간들이 유기물을 분석해보니, 탄소가 주성분임을 알게 됩니다.
그런데 어느 날 뵐러가 실험실 비커 안에서 유기물을 합성해 버린 겁니다.
이 때문에, “유기물 = 생명체가 만드는 물질”은 틀린 정의가 된 것이죠.
그래서 현대의 인간들이 유기물의 정의를 다음과 같이 새로 정했습니다.
“유기물 = 탄소를 포함하는 화합물”
“유기 화합물 = 탄소 화합물”
> 유기화학: 유기화합물의 성질과 반응을 다루는 화학
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