인돌, indole
분자식이 C8H7N인 방향족 헤테로고리 유기 화합물
인돌은 5원자 피롤 고리와 6원자 벤젠 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 가지고 있다. 인돌은 자연 환경에 널리 분포되어 있으며, 다양한 세균들에 의해 생성될 수 있다. 세포 간 신호 분자로서 인돌은 포자 형성, 플라스미드의 안정성, 약물에 대한 내성, 생물막 형성, 독력 등을 포함한 세균 생리의 다양한 측면들을 조절한다. 아미노산인 트립토판은 인돌의 유도체이며, 신경전달물질인 세로토닌의 전구물질이다.
스카톨, skatole
3-메틸인돌(영어: 3-methylindole)은 인돌 계열에 속하는 유기 화합물
고농도에서는 똥냄새가 나며, 대변의 주된 냄새 성분이다. 저농도에서는 꽃냄새가 나며, 오렌지꽃, 재스민, 인도대추(Ziziphus mauritiana)등 여러 종류의 꽃과 에센셜 오일에서 발견된다.
스카톨은 많은 향수 및 방향 화합물에서 향료 및 보류제로 사용된다. "스카톨"이라는 이름은 "대변(大便 ,feces)"을 의미하는 그리스어 어원인 "skato-"에서 파생되었다. 스카톨은 1877년에 독일의 의사 루드비히 브리거(Ludwig Brieger, 1849–1919)에 의해 발견되었다.
생합성, 화학합성 및 반응
스카톨은 포유류의 소화관에서 아미노산인 트립토판으로부터 유도된다. 트립토판은 인돌아세트산으로 전환된 다음, 탈카복실화되어 메틸인돌을 생성한다.
스카톨은 피셔 인돌 합성을 통해 합성될 수 있다.
스카톨은 페로사이안화 칼륨으로 처리하면 보라색을 띈다.
곤충 유인
스카톨은 다양한 종류의 난초꿀벌의 수컷에게 매력적인 화합물 중 하나이며, 페로몬을 합성하기 위해 화학 물질을 모으는 것으로 보인다. 스카톨은 일반적으로 연구용 꿀벌의 미끼로 사용된다.[5] 스카톨은 태즈메이니아 풀 그럽 딱정벌레(Aphodius tasmaniae)의 유인제로도 알려져 있다.
스카톨은 야외 및 실험실 조건 모두에서 모기를 유인하는 역할을 하는 것으로 나타났다. 스카톨은 대변에 존재하기 때문에 하천과 호수에서 처리되지 않은 생활하수 및 산업폐수에 들어있어서 합류식 하수관거 월류수(CSO)에서 발견된다. 따라서 합류식 하수관거 월류수는 웨스트 나일 바이러스와 같은 모기 매개 질병을 연구할 때 특히 중요하다.
동물 연구
스카톨은 염소, 양, 쥐 및 일부 마우스 균주에서 폐부종을 유발하는 것으로 나타났다. 스카톨은 폐에서 사이토크롬 P450 효소의 주요 부위인 클럽 세포를 선택적 표적으로 삼는 것으로 보인다. 이들 효소는 스카톨을 반응성 중간생성물인 3-메틸렌인돌레닌으로 전환시키고, 단백질 부가물을 형성하여 세포를 손상시킨다.
정소 스테로이드인 안드로스테논과 함께 스카톨은 수퇘지의 웅취의 주요 결정요인으로 간주된다.
스카톨은 구취에도 기여한다.
스카톨은 아티프로신의 합성의 시작 물질이다.
장미향과 똥냄새
낮은 농도의 오존은 신선함과 상쾌함을 전달하지만, 공기 중에 다량으로 포함되면 불쾌감을 유발하고 호흡기를 자극하는 유독성까지 띤다. 똥냄새의 주범인 스카톨과 인돌도 마찬가지다. 이들은 인체의 장내 가스에 의해 생성되는 악취로 알려져 있지만, 농도가 낮을 경우 자스민 향기를 내기 때문에 향수의 위력에 기여한다. 냄새의 신비로움이 반영되는 독특하고 재미있는 사례다.
인돌 [indole]
화학식 C8H7N. 무색의 소엽상(小葉狀) 또는 판상 결정으로, 분자량 117, 녹는점 53 ℃, 끓는점 253℃(분해)이다. 불쾌한 냄새가 나며, 스카톨과 함께 대변의 냄새 원인이 되지만, 순수한 상태나 미량인 경우는 꽃 냄새와 같은 향기가 난다. 물에는 잘 녹지 않으나 유기용매에는 녹는다. 콜타르 ·자스민 등 식물성 향유, 썩은 단백질, 포유류의 배설물(대변) 속에 존재한다. 트립토판 ·알칼로이드 ·인디고 등의 구조에서 뼈대를 이루고 있는 물질이기도 하다.